Nacido en la localidad italiana de San Bonifacio el 9 de agosto de 1971, en el 1992 comenzó su carrera como ciclista profesional, procedente de un año 1991 en el cual venció en el Giro de las Regiones, una carrera por etapas de Italia limitada a ciclistas sub 23.
Su primera victoria de gran relevancia vino en 1996, cuando consiguió vencer una etapa del Giro de Italia. Y en 1997 ya empezó a vencer en pruebas de un día y en clásicas (en las cuales se especializó) ya que venció en tres, siendo la más importante la Clásica de San Sebastián (las otras dos fueron el Gran Premio de Zurich y el Trofeo de los Escaladores).
El año 2001 fue su año más prolífico en cuanto a victorias: Tour del Mediterráneo, Gran Premio Chiasso, la Tirreno Adriático (en la que consiguió una etapa), dos etapas de la vuelta al País Vasco, el Gran Premio Industria y Artigianato-Larciano, el Memorial Fausto Coppi, una etapa del Brixio Tour, el Giro de la Romagna, y el Gran Premio Industria y Comercio de Prato.
En el año 2004 tuvo sus victorias más destacadas: ganó el conocido como el tríptico de las Ardenas, y además en el mismo año, consistente en la Amstel Gold Race, la Lieja Bastoña Lieja y la Flecha Valona (esta última la ganaría en dos ocasiones más, en 2007 y 2009), y fue el primero en la historia en hacerlo (en 2011 lo repitió Philippe Gilbert). También fue segundo en la Copa del Mundo.
En el 2007 fue tercero en el campeonato de ruta de Italia y un año después, en los Juegos Olímpicos de Pekín, consiguió la medalla de plata en la prueba de ruta, pero dio positivo en CERA (un tipo de fármaco que estimula el receptor de la EPO con lo que aumentaba los efectos de dicha sustancia) y le retiraron la medalla y el premio en metálico que traía dicha medalla. Un año más tarde, en 2009, fue sancionado con dos años sin poder competir.
En 2011 volvió de su sanción, compitiendo (ya desde aquel 2009) en equipos que estaba fuera de la máxima categoría mundial. Ya en ese año contaba con 40 años de edad, siendo uno de los más veteranos del pelotón internacional, y compitió hasta el pasado año 2022.
El 30 de noviembre de 2022 fue atropellado por un camión, cuyo conductor se dio a la fuga. Tenía 51 años de edad en aquel momento, estando recientemente retirado.
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